A Pousada de Beja está localizada no antigo Convento de São Francisco na cidade de Beja, no Alentejo. Situada no centro da cidade a apenas 700 metros do castelo e a 200 metros do museu Rainha D. Leonor. A Pousada resulta de uma obra arquitetónica majestosa que representa a arquitetura religiosa e gótica em Portugal.

A Pousada Convento de Arraiolos situa-se na vila de Arraiolos, na região do Alentejo, num Antigo Convento a 1,2 km do centro histórico da vila. A cidade mais próxima, Évora está a apenas 25 km. Arraiolos é mundialmente reconhecida através dos seus tapetes considerados património cultural e únicos no Mundo.

A Pousada de Alcácer do Sal está localizada em pleno Castelo Medieval na vila de Alcácer do Sal, a apenas 1h de Lisboa. A Pousada está confortavelmente situada numa colina com vista para as águas tranquilas do Rio Sado.

A Pousada de Sagres, localizado na Vila de Sagres, fica a 5 minutos a pé da praia, com vistas para a Fortaleza de Sagres e para o Farol do Cabo de São Vicente. É um dos Pestana Charming Hotels mais intimistas, de onde é possível observar as ilhas do Martilha, a ponta da Atalaia, a Serra de Monchique e o pôr-do-sol mais bonito visto de um quarto de Hotel em Sagres.